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黄酮类化合物的保健作用

2020-06-22
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黄酮类化合物(Flavonoids),又称生物类黄酮(Bioflavonoids),早期是指具有乙一苯基吡喃酮结构的一类黄色素,现指具有色酮环与苯环为基本结构的一类化合物的总称。可以分类为:黄酮类、黄酮醇类、异黄酮类、黄烷酮类等,广义的范围还包括查耳酮、嗅酮、异黄烷酮、双黄酮(Biflavonoids)及茶多酚(儿茶素的结构、性质及作用与类黄酮相似,也可归于黄酮类化合物中),其中黄酮醇是重要的一类。

一、黄酮类化合物的摄入量及在食物中的含量

(一)类黄酮在部分食物中的含量

果蔬中黄酮类化合物几乎以配糖体形式存在,且含量较低,如洋葱、土豆、包心菜、芹菜、莴苣、芦笋、大葱、豌豆等含有黄酮配糖基的量分别为:≤0.35g/kg、

0.003g/kg、0.035~0.300g/kg、0.089~0.134g/kg、0.02~0.28g/kg、≤0.005g/kg、0.100~0.225g/kg、0.045~0.064g/kg,而桃子、樱桃、苹果、苹果皮、洋梨、洋梨皮含黄酮配糖基的量分别为:0.1~6mg/kg、9~ 97mg/kg、≤0.1mg/kg、60~270mg/kg、≤0.1mg/kg、40mg/kg。含量较高的报道:如银杏叶含量约占叶重(干叶)的0.5%~1.5%。山楂果中的黄酮类化合物含量高达 5%~7%。沙棘、荞麦中类黄酮含量丰富等。

类黄酮还是许多中草药的有效成分。例如满山红中的杜鹃素、小叶枇杷中的小叶枇杷素、矮地茶中的槲皮苷、铁包金中的芦丁、白毛夏枯草和青兰中的木犀草素、

红管药中的槲皮素、葛根中的黄豆苷与葛根素、毛冬青与银杏叶中的黄酮醇苷、黄芩中的抗菌成分黄芩素和解热有效成分黄芩苷等。除了药用价值外,其中的部分黄酮类化合物(特别是来源自药食两用的中草药)显然可应用在功能性食品。

我国对银杏类黄酮及大豆异黄酮研究较多,研究表明,银杏叶约含有160种成分。但银杏叶中主要的生理活性成分是类黄酮和银杏萜内酯,叶中还含有聚异戊烯

醇、烷基酚、烷基酚酸、甾体化合物、多糖、叶蜡、叶绿素、生物碱、氨基酸和微量元素等成分。黄酮类化合物中,有4 种儿茶素、5 种具有独特结构和功能的桂皮酰黄酮苷、7 种黄酮苷元和6 种双黄酮,共计38 种。由于黄酮苷元在叶中含量极低,加之原来认为双黄酮无预期的生物活性,故主要研究银杏叶中生物活性较强的25种银杏黄酮糖苷。

大豆中分离并鉴定出的黄酮类化合物全部属于异黄酮类化合物,大豆异黄酮含量为0.12%~0.42%,主要成分包括大豆黄素(Daidzein)、金雀异黄素(Genislein)和黄豆黄素(Glycilein)及它们的7-0-葡萄糖苷等,以7-0- 葡萄糖苷金雀异黄素含量最高,其次是7-0-葡萄糖苷大豆黄素,游离态的黄豆黄素含量最低。从发酵大豆制品和极度褐变的大豆中还分离和鉴定出了6,7,4’—三羟基异黄酮,但这种成分在新鲜或脱水的大豆中并不存在,它可能是黄豆黄素经复杂的生化反应脱去6—位上的甲基产生的。对几种主要异黄酮的抗氧化性能研究后,发现结构中含邻二酚羟基的5,7,4’—三羟基异黄酮的抗氧化能力最强。起源于中国,并在中国种植了1000多年的荞麦中,已经发现的黄酮有芦丁、儿茶素、原儿茶酸,海棠苷、栎皮酮、3,4—苯甲醛、牡荆葡基黄酮、异牡荆葡基黄酮和 3,4 —黄烷二醇以及单宁。Oomah 和 Mazza 报道,荞麦壳和全籽粒分别含有387mg/100g和1314mg/100g的黄酮。而不同品种荞麦的面粉中,抗氧化剂含量为11.4 ± 0.41~21.4±1.38mg/100g。其抗氧化剂有明显的自由基清除效果。

 (二)黄酮类化合物的摄入量

虽然人们日常食用果蔬时,可以摄入黄酮类化合物,摄入其配糖基的量每天少则5mg,多则50mg 以上,最多可达 1g,可是在体内的吸收率不高。用5,6,7—三羟黄酮对大白鼠经口投入时,其每毫升血液中检出量约是投入量的300万分之一,其它动物实验也表明其吸收率在1%以下的水平。

黄酮类化合物无显著毒性,大鼠对槲皮素的经口服为 10~50g/kg,小鼠一次口服 15g/kg,观察 7d 无一死亡。临床病人摄取芦丁2.25g持续 7d 或60mg/d,连 续5 年,均无任何副反应,在其他一系列大剂量、长时间的动物试验中,均未发现有致癌性。

二、黄酮类化合物的功能性

尽管类黄酮的吸收率很低,且在体内的含量也很低,却具有非常重要的作用。这可以用著名的法国奇异现象来解释,法国人大多喜欢饮酒,饮用过量的酒精会

促进氧化,从而导致循环器官疾患,可是法国人在这方面的患病率反而比其他国家低,为此叫法国奇异现象。

调查表明,法国人多喜欢饮用葡萄酒,且主要是红葡萄酒,而红葡萄酒含葡萄果皮中的类黄酮较高,进一步研究类黄酮的摄入量与由冠状动脉性心脏病导致死亡的关系,结果表明:每天摄入类黄酮 19mg以上的人的死亡率和 19mg以下的相比,减少了75%。目前认为这一效果是黄酮类的抗氧化性能有效防止了血中核蛋白质的过氧化所致。

(一)类黄酮的抗氧化作用

Pratt等人研究了黄酮类化合物的抗氧化性质,认为黄酮具有显著的抗氧化性。黄酮抗油脂过氧化的作用早在20世纪60年代就已经被证实了。因黄酮类化合物

具有 C6- C3-C6 双芳环联结形式,分子中心的α,β不饱和吡喃酮使其表现出抗氧化活性,是极好的天然抗氧化剂。类黄酮的抗氧化能力与其所含羟基的数量和位置有关,一般羟基数目多抗氧化能力强,如淡黄木樨草甙比槲皮酮强;羟基若有3个以上的话,其位置也很重要,一般 A 环 5 和 7 位上的羟基作用大。

用槲皮素、芦丁、桑色素、橙皮甙等清除体内过多的 -OH-、O2- - 等活性自由基的研究表明,类黄酮确实具有清除活性氧自由基的作用,特别是清除 O2- - 效果更好,且清除能力依次为:芦丁>槲皮素>桑色素>橙皮甙。所以类黄酮可预防与活性氧有关的动脉硬化、癌、糖尿病、帕金森氏病等疾病,有抗衰老作用。

(二)黄酮类化合物的抗突变性

1980 年以来,对黄酮类化合物质的研究逐渐转向其清除自由基的能力、抗衰老及对老年病的防治功效上。杂环胺类物质本身无变异性,但可在人体的肝脏内

激活 P450 酶产生突变从而致癌。而槲皮素、洋芫荽黄、淡黄木樨草甙等类黄酮物质可极大地抑制这种酶的活性,类黄酮即使有极小量就有效,所以类黄酮具有很好的机能性。在人体和大白鼠的癌细胞培养时,若加入黄酮类化合物,就能很大程度地抑制其增殖。研究认为其作用机理是通过调节细胞生长周期,从而抑制其增长。癌的形成过程是:致癌物作用于正常细胞,经初期阶段形成突变细胞(C1阶段),经促进阶段形成癌细胞,再经发展阶段形成癌组织。槲皮素、洋芜荽黄、染料木黄酮等具有把细胞从Cl状态转变为正常状态的作用,异黄酮类的染料木黄酮具有特别强的效果。虽然黄酮类不是人体的组成物质,但认为具有癌预防的效果。免疫学研究表明,日本人前列腺癌死亡率低,是经常食用含有多量的淡黄木樨草甙和黄豆苷原等大豆制品的原因。

从免疫学的角度研究了每天摄入黄酮量 2.6mg/d到 68.2mg/d的人,结果表明:癌症死亡率与摄入量无关,即使摄入极微量2.6mg/d,也能表现出活性,所以

推测食用效果与摄入量不是线性相关的。

(三)类雌激素的作用

大豆中含有的异黄酮大部分是以配糖体存在。在肠内细菌的作用下,糖链被切断,成为苷配基而被吸收。异黄酮的结构类似于雌激素,表现对雌激素受体有亲和

性。以前认为大豆中的染料木黄酮对子宫雌激素受体(ERα)的亲和力为雌激素的 1/100 到 1/1000;但最近Kuiper 等报道对由前列腺克隆得到的 ERβ的亲和力是ERα的 20 倍。Yamaguchi 等在体外骨培养系中,染料木黄酮使得骨形成指标的碱性磷酸酶的活性亢进,但这个作用被雌激素拮抗物所抑制,这一结果暗示着染料木黄酮具有类雌激素的作用。

Ishimi等用染料木黄酮皮下注射摘除卵巢的动物,0.5g/d注射1周,就能抑制因摘除卵巢而引起的骨髓B细胞造血的亢进,具有同注射0.1g/d雌激素一样的效果。但Ishida等研究了大豆苷原和染料木黄酮对卵巢摘除大鼠尿中骨吸收指标的影响,认为大豆苷原能抑制骨吸收指标的吸收,而染料木黄酮无这种效果,并同时指出两者均能抑制骨重量的减少。Potter对人进行了异黄酮摄入实验,90mg/d摄入量提高了脊椎骨的骨密度。从古至今,亚洲女性在闭经后雌激素缺乏,但与欧美女性相比各种疾病患病率较低,其中大腿骨胫部的骨折率特别明显,被认为亚洲人在膳食中大豆的摄入量高是一个主要原因。目前已开发的类黄酮产品有口服液、冲剂、干浸膏等制品。

(四)类黄酮的其他作用

黄酮类化合物中还含有消炎、抑制异常的毛细血管通透性增加及阻力下降、扩张冠状动脉、增加冠脉流量、影响血压、改变体内酶活性、改善微循环、解痉、抑菌、抗肝炎病毒等药用价值。所以黄酮类化合物的保健作用可概括为:调节毛细

血管的脆性与渗透性;有效的自由基清除剂,其作用仅次于维生素E;具有金属螯合的能力,可影响酶与膜的活性;对维生素C 有增效作用:具有抑制细菌和抗生素的作用;在2 个方面表现有抗癌作用:一方面是对恶性细胞的抑制(即停止或抑制细胞的增长);另一方面是从生化方面保护细胞免受致癌物的损害。

黄酮类化合物被用来防治下列一些疾病:毛细血管的脆性和出血;牙龈出血;眼的视网膜内出血;脑内出血;肾出血;某种青光眼;妇女病,如月经出血过多;

静脉曲张;栓塞;冻疮;痔;溃疡;习惯性和恐惧性流产;因接触性运动,如足球而产生的挫伤;辐照损伤;糖尿病和糖尿病的视网膜病。但没有人主张只用黄酮治疗上述的各种疾病,或主张应用它们替代一些已有的治疗药物,一般多把黄酮作为防治与毛细血管脆性、渗透性有关疾病的补充药物。但在功能性食品中,应用前景广阔。

黄酮类化合物广泛存在于植物的各个部位,尤其是花、叶部位,其中花粉含有黄酮醇、槲皮酮、山奈酚、杨梅黄酮、木樨黄素、异鼠李素、原花青素、二氢山奈酚、柚(苷)配基和芹菜(苷)配基等。


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